1956 (4-13 febbraio)
Appena quattro su sedici le formazioni straniere iscritte a Viareggio: sono il Bayern Monaco, l'Odense, il Deportivo Madrid e il Dukla Praga. E a sorpresa è proprio la debuttante formazione cecoslovacca ad aggiudicarsi il torneo, battendo nell'ordine Atalanta (emozionante 3-2 nel turno preliminare, con reti di Pospichal, autore di una doppietta, e Molnar), Padova (al sorteggio, dopo che la partita si era conclusa 1-1), Spal (2-1 nei supplementari, sempre con Pospichal e Molnar decisivi) e infine il favorito Milan nella finalissima a cui assiste nientemeno che l'attrice Gina Lollobrigida, quell'anno madrina del corso mascherato viareggino. Rossoneri puniti a due minuti dal termine da Dolinsky, dopo che Carminati a inizio ripresa aveva rimediato a un'autorete di Cavalli. A secco Bean, che sia nei quarti che in semifinale aveva realizzato una doppietta.
Sparta Praga-Milan 2-1
Sparta Praga: Hanson, Borzik, Moraver, Venglos, Cadek, Rausnak, Mileska, Brumosky, Pospichal, Molnar, Dolinsky.
Milan: Ciceri, Ghioni, Fassetta, Migliavacca, Cavalli, Radice, Marchioro, Bagnoli, Bean, Carminati, Baruffi.
Arbitro: Angelini di Firenze.
Reti: 34' pt Cavalli (M) aut.; 4' st Carminati (M), 43' Dolinsky (S)
1957 (25 febbraio-4 marzo)
Edizione ridotta a otto squadre alla quale vengono ammesse Vicenza, Sampdoria, Partizan e Milan in qualità di club già vincitori del torneo, più Roma, Fiorentina, Udinese e Dukla Pardubice, selezione dell'esercito della Cecoslovacchia in cui militano diversi giocatori del Dukla protagonisti l'anno prima. Lo stadio dei Pini, piccola novità, viene dotato di nuove tribunette destinate ai cosiddetti settori popolari: un abbonamento costa 1.400 lire, mentre in tribuna si paga 2.400. I quarti prevedono un'andata e un ritorno. Tutto facile per il Milan che batte due volte la Fiorentina (3-1 e 3-2), mentre soffrono la Roma (2-0 e 2-3 contro il Vicenza del solito irriducibile Cappellaro), la Sampdoria (1-1 e 1-0 con il Partizan) e l'Udinese (1-0 e 1-1 con il Dukla). Monetina favorevole al Milan in semifinale, dopo che l'Udinese aveva fatto tremare i rossoneri (1-1, con botta e risposta fra Marchioro e Virgilio), mentre la Roma supera di misura la Samp grazie a Baccarini. Finale equilibrata solo per un tempo, poi il Milan dilaga.
Milan-Roma 4-1
Milan: Ducati, Corradi, Fassetta, Migliavacca, Ghioni, Beltrami, Reina, Marchioro, Magistrelli, Vaccarossa, Baruffi.
Roma: Jacoponi, Marcato, Bonifazi, Marcellini, Pentrelli, Scaratti, Baccarini, Compagno, Orlando, Amatucci, Santopadre.
Arbitro: Jonni di Macerata.
Reti: 12' pt Santopadre (R), 15' Marchioro (M); 7' st Baruffi (M), 34' Magistrelli (M), 42' Ghioni (M).
1958 (7-17 febbraio)
Il torneo torna a sedici squadre e per la prima volta apre anche ad altri campi della Toscana: a Viareggio si affiancano infatti gli stadi di Pisa, Lucca, Carrara, Montecatini e Camaiore. Si parte però con il lutto nel cuore per il tragico incidente aereo in cui hanno perso la vita in Germania diversi giocatori del Manchester United. Si alza il livello del gioco e spiccano eccellenti individualità, come il doriano Bruno Mora, premiato quale miglior giocatore della Coppa Carnevale, e il bosniaco Jusufi, difensore del Partizan, quattro anni più tardi titolare nella nazionale jugoslava giunta quarta al Mondiale disputato in Cile. Negli ottavi (che prevedono sempre il doppio confronto) vanno fuori tutte le straniere. Fiorentina e Sampdoria non conoscono invece ostacoli e viaggiano a vele spiegate verso la finale, dove i viola si presentano da gran favoriti. Ma Mora e Massa iscrivono di nuovo il nome della società blucerchiata nell'albo d'oro del torneo, a otto anni di distanza dal primo successo.
Sampdoria-Fiorentina 2-0
Sampdoria: Sardelli, Tommasin, D'Assereto, Delfino, Nadalin, De Grassi, Bolzoni, Mora, Massa, Recagno, Giordano.
Fiorentina: Paolicchi, Martinelli, Fiaschi, Golfarini, Gonfiantini, Tognoni, Simoni, Morini, Greatti, Casini, Morosi.
Arbitro: Liverani di Torino.
Reti: 18' st Mora, 28' Massa.
1959 (2-10 febbraio)
La ristrutturazione dello stadio dei Pini costringe gli organizzatori a varare un torneo di minima, a sole otto squadre, emigrando all'Arena Garibaldi di Pisa con qualche sporadica puntata sui campi di Carrara, Lucca e Forte dei Marmi. Subito out la Sampdoria campione in carica, sconfitta per due volte dal Partizan (2-1 e 3-0), mentre brilla la Fiorentina di Albertosi e Greatti (futuri campioni d'Italia nel Cagliari di Gigi Riva) che il Milan fatica non poco a piegare in semifinale (decide Balestra). Proprio i rossoneri, nel primo turno, erano stati oggetto di una clamorosa protesta scatenata dagli avversari, i francesi del Racing Parigi, che nel secondo incontro avevano minacciato di abbandonare il campo in segno di protesta per l'espulsione di un proprio giocatore. In finale, dopo aver travolto 4-1 la Roma, arriva il Partizan. E all'Arena Garibaldi è battaglia vera. Jugoslavi in vantaggio dopo cinque minuti con Kovacevic, ma una doppietta del 17enne Paolo "Ciapina" Ferrario consegna il titolo a un Milan grandi firme, in cui si segnalano nientemeno che Giovanni Trapattoni e Sandro Salvadore, futuri nazionali. Ducati riceve il premio come miglior portiere della manifestazione.
Milan-Partizan 2-1
Milan: Ducati, Noletti, Trebbi, Pelagalli, Salvadore, Trapattoni, Balestra, Seregni, Barzaghi, Ferrario, Testa.
Partizan: Miloradovic, Zofic, Jusufi, Mitic, Jovanovic, Miladinovic, Cebinac I, Zuczdam, Kovacevic, Cebinac II, Srdan.
Arbitro: Jonni di Macerata.
Reti: 5' pt Kovacevic (P), 27' Ferrario (M); 39' st Ferrario (M).
1960 (19-29 febbraio)
Gli anni Sessanta registrano la vera e propria consacrazione della Coppa Carnevale. Le migliori società fanno a gare per esserci, nella certezza che quella viareggina sia la più importante vetrina giovanile del continente. Sedici le squadre al via e subito in evidenza una new entry, il Torino, che presenta in porta Lido Vieri e al centro della difesa Roberto Rosato, colonna della Nazionale a Mexico 70. Battuta la Roma, i granata si arrendono però nei quarti al Bologna (gol di Tumburus, campione d'Italia nel '64) che, a sua volta, cede il passo al Milan in semifinale. Arriva in fondo il Dukla Praga dopo essersi sbarazzato di Lazio, Sampdoria e, ai rigori, di una mai doma Fiorentina. Cechi tecnicamente bravi (su tutti il talentuoso Kucera), ben disposti in campo e caratterialmente tosti. Inchiodano il Milan sullo 0-0 fino al 90' e solo nel primo tempo supplementare Bettini spezza l'equilibrio.
Milan-Dukla Praga 1-0 dts
Milan: Belli, Noletti, Trebbi, Ippolito, Salvadore, Trapattoni, Cei, Pelagalli, Fogar, Ferrario, Bettini.
Dukla Praga: Pakoska, Chrudimysky, Holecek, Ruzika, Tichy, Richtermoc, Touchen, Kucera, Sura, Dvorak, Jelinek.
Arbitro: Marchese di Napoli.
Reti: 10' pts Bettini.
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